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Alkylhalogenide

Kinetik und Produkte der Verseifung von Alkylhalogeniden

Unter wissenschaftlicher Mitarbeit von:

Dr. Jens Friedrich, Dr. Alfred Flint, Hilke Fickenfrerichs, Renate Peper-Bienzeisler, Sabine Voß, Harald Sonnefeld, Monika Sieverding, Marco Eissen, Günter Kosmann. Melanie Knoblauch, Prof. Dr. Bernd Ralle, Dr. Hans Goerg Wilke

Die Untersuchungen der Verseifung von Ethylbromid mit KOH in wäßrig-alkoholischen Lösungen zeigt, daß im wesentlichen Ether und nicht Alkohol Hauptprodukte der Reaktion sind. Daraufhin wurden weitere Untersuchungen in propanolischen bzw. wäßrig-propanolischen und methanolischen bzw. wäßrig-methanolischen Lösungen durchgeführt. Neben Ethylbromid wurde auch Methylbromid als Substrat eingesetzt. Es zeigte sich in allen Fällen, daß die entsprechenden Ether Hauptprodukt von Reaktionen sind, die streng nach einer Kinetik 2. Ordnung verlaufen. Ursache für die Bildung der Ether sind Gleichgewichte

die überraschend weit auf der Seite der Alkoholat-Ionen liegen. Die Standardbeispiele des SN2-Reaktionsmechanismus müssen deshalb, was die Reaktionsprodukte und die kinetischen Daten angeht, geändert werden.

Dagegen verlaufen die Reaktionen von Alkylhalogeniden mit Hydrogensulfid-Ionen im wesentlichen zu Thiolen, und zwar ebefalls nach einer Kinetik 2. Ordnung.

Ausgewählte Literat

  • W. Jansen, A. Flint, Über die Produkte der Reaktion von Ethylbromid mit Kaliumhydroxid in wäßrig-alkoholischen und der Verlauf dieser SN2-Reaktion, Journal prakt. Chemie, Bd. 331, (1989) 709-720
  • Bernd Ralle, Hans-Georg Wilke, Zur Behandlung von Reaktionskinetik und Reaktionsmechanismen im Chemieunterricht der gymnasialen Oberstufe - Plädoyer für eine kinetisch-mechanistische Sichtweise, CHEMKON 1 ( 1994) 21 -29
  • Jens Friedrich, Harald Sonnefeld, Walter Jansen, Über die Produkte der Reaktion von Methylbromid und Ethylbromid mit Kaliumhydroxid in wäßrig-methanolischen Lösungen und der Verlauf dieser SN2-Reaktion, J. prakt. Chem. 340 (1998) 73-80
  • Jens Friedrich, Einfluß von Nucleophilie und Basizität bei Additions- und Substitutionsreaktionen, CHEMKON 4 (1997) 187-193
  • Jens Friedrich, Monika Sieverding, Alfred Flint, Die Reaktion von tert.-Butylbromid mit Ethanolat-Ionen - eine überraschende Reaktionsordnung, CHEMKON 4 (1997) 135-136
  • Jens Friedrich, Alfred Flint und Walter Jansen: Über die Produkte und die Kinetik der Reaktion von Brommethan bzw. Bromethan mit Kaliumhydroxid in verschiedenen alkoholischen und wäßrig-alkoholischen Medien, Folia chimica 12 (1998) 25-51
  • Günther Kosmann, Wilhelm Monden und Walter Jansen: Zur Verseifung von Diisooctylphthalsäureester durch methanolische Kaliumhydroxid-Lösungen, Folia chimica 12 (1998) 77-84
  • Jens Friedrich, Melanie Knoblauch und Walter Jansen, Die Reaktion von Kaliumhydrogensulfid mit Ethylbromid in ethanolischen Lösungen, CHEMKON in Druck
Chemiegyr-Webmadp+ster (chepcpmielj/ru@uol1/8pc.de) (Stand: 21.08.2020)